Дикарбонові кислоти — це карбонові кислоти, які мають дві карбоксильні групи (–COOH). Карбонові кислоти, що мають лише одну карбоксильну групу, називають монокарбоновими кислотами. Дикарбоновими кислотами називають усі сполуки з двома кислотними групами, без детальнішого визначення структури залишку молекули.
Алкандикарбонові кислоти
Гомологічний ряд нерозгалужених насичених дикарбонових кислот, які за номенклатурою IUPAC також називають алкандіокислотами, починається зі щавлевої кислоти (HOOC–COOH), за якою йде малонова кислота з трьома атомами вуглецю та бурштинова кислота з чотирма атомами C у основному ланцюгу. Важливими для синтезу поліестерів та поліамідів є адипінова кислота та себацинова кислота з довжиною ланцюга шість та десять атомів карбону відповідно.
Температури плавлення насичених дикарбонових кислот чергуються: дикарбонові кислоти з парним числом атомів вуглецю мають вищу температуру плавлення, ніж наступна кислота з непарним числом атомів вуглецю.
Якщо одна карбоксильна група розташована біля першого атома вуглецю, а інша — біля останнього атома вуглецю часто довшого ланцюга (CH2)n, то такі сполуки також називають α,ω-дикарбоновими кислотами.
насичені дикарбонові кислоти Довжина ланцюга Загальна назва Хімічна назва Брутто-формула Поширення Температура плавлення, °C 2 Щавлева кислота Етандіова кислота HOOC–COOH Ревінь, Гречкові 189,5 3 Малонова кислота Пропандіова кислота HOOC–CH2–COOH сік цукрового буряка 135,6 4 Бурштинова кислота Бутандіова кислота HOOC–C2H4–COOH 185–187 5 Глутарова кислота Пентандіова кислота HOOC–C3H6–COOH Сік незрілих цукрових буряків 97–98 6 Адипінова кислота Гександіова кислота HOOC–C4H8–COOH Цукровий буряк, буряк 153 7 Пімелінова кислота Гептандіова кислота HOOC–C5H10–COOH 105 8 Кортикова кислота, Суберинова кислота Октандіова кислота HOOC–C6H12–COOH 142 9 Азелаїнова кислота Нонандіова кислота HOOC–C7H14–COOH 106,5 10 Себаїнова кислота Декандіонова кислота HOOC–C8H16–COOH Рицина (Рицинова олія) 134,5 11 Ундекандіова кислота HOOC–C9H18–COOH 12 Додекандіова кислота HOOC–C10H20–COOH 126,5–127 13 Латунна кислота Тридекандіова кислота HOOC–C11H22–COOH 112–113 14 Тетрадекандіова кислота HOOC–C12H24–COOH 125,8 16 Тапсієва кислота Гексадекандіова кислота HOOC–C14H28–COOH 124–124,2
Алкендикарбонові кислоти Найвідомішими алкендіовими кислотами, що містять подвійний зв'язок C=C, є малеїнова кислота та фумарова кислота.
Ароматичні дикарбонові кислоти Ароматичні дикарбонові кислоти, такі як терефталева кислота, важливі для синтезу пластмаси, наприклад, поліетилентерефталату (ПЕТ); естери ізомерної фталевої кислоти є важливими пластифікаторами.
Примітки