Дифенілмета́н — органічна сполука з формулою (часто скорочується як ). Сполука являє собою метан, у якому два атоми водню заміщені двома фенільними групами. Це біла тверда речовина.
Дифенілметан є поширеним скелетом в органічній хімії. Дифенілметильна група також відома під назвою бензгідрил.
Отримання Дифенілметан отримують шляхом алкілювання за Фріделем — Крафтсом бензилхлориду бензеном у присутності кислоти Льюїса, такої як хлорид алюмінію:
Реакційна здатність C-H зв'язку Метиленова група в дифенілметані виявляє слабкі кислотні властивості з показником pK 32,2, тому вона може бути депротонована амідом натрію:
Отриманий карбаніон можна алкілювати. Наприклад, при взаємодії з н-бромбутаном утворюється 1,1-дифенілпентан із виходом 92 %:
Алкілювання різних бензгідрилових сполук було продемонстровано з використанням відповідних алкілгалогенідів − як первинних (бензилхлориду, β-фенілетилхлориду та н-октилброміду), так і вторинних (бензгідрилхлориду, α-фенілетилхлориду та ізопропілхлориду). Вихід реакцій становив від 86 до 99 %.
Кислотність метиленової групи в дифенілметані зумовлена слабкістю зв'язку , енергія розриву якого становить 340 кДж/моль (82 ккал/моль). Це значно нижче за опубліковані значення енергії розриву для аналогічних зв'язків у пропані, де енергія зв'язку становить 413 кДж/моль (98,6 ккал/моль), та у толуолі, де енергія зв'язку становить 375 кДж/моль (89,7 ккал/моль).
Примітки