Диметиламі́н – органічна сполука з хімічною формулою (CH3)2NH. Цей вторинний амін є безбарвним, легкозаймистим газом із різким запахом, що нагадує аміак. У промисловості диметиламін найчастіше постачається у вигляді водного розчину з концентрацією до 40%. За оцінками, у 2005 році було вироблено близько 271 000 тонн цієї речовини.
Структура та синтез Молекула складається з атома нітрогену з двома метильними замісниками та одним атомом гідрогену. Диметиламін є слабкою основою, а показник pKa для відповідного іона диметиламонію [CH3–NH2–CH3]+ становить 10,73. Це значення є вищим, ніж у метиламіну (10,64) та триметиламіну (9,79).
Диметиламін реагує з кислотами з утворенням солей, таких як гідрохлорид диметиламіну — біла тверда речовина без запаху з температурою плавлення 171,5 °C. У промисловості диметиламін отримують шляхом каталітичної реакції метанолу та аміаку за підвищених температур і високого тиску: 2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O
Поширення в природі Диметиламін досить широко поширений у живій природі: він міститься в організмах багатьох тварин і рослин, а також присутній у багатьох продуктах харчування в кількості кількох мг/кг.
Застосування Диметиламін є прекурсором для кількох промислово важливих сполукAshford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284–3286. Він реагує з сірковуглецем з утворенням диметилдитіокарбамату – прекурсора та інших хімічних речовин, що використовуються в процесі каучуку. Диметиламіноетоксіетанол отримують шляхом взаємодії диметиламіну та етиленоксидуFrank, H., 2007. Preparation of N, N-Dimethylaminoethoxyethanol by Reacting Reacting Di-methylamine with Ethylene Oxide US Patent. Існують також інші методи, що дозволяють отримувати суміші, багаті на цю речовину, які згодом потребують додаткового очищенняUS8907084B2 - Process for the preparation of 2-(2-aminoethoxy) ethanol (2AEE) and morpholine with 2AEE: morpholine >3 - Google Patents. З диметиламіну виробляють такі важливі розчинники, як диметилформамід та . Він також є вихідною сировиною для синтезу багатьох та фармацевтичних препаратів, наприклад, інсектициду та протиалергічного засобу дифенгідраміну відповідно. Хімічна зброя табун також є похідною диметиламіну. Поверхнево-активна речовина входить до складу багатьох видів мила та мийних засобів. Крім того, з диметиламіну отримують несиметричний диметилгідразин, який використовується як ракетне паливо: (CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 · HCl
Також диметиламін діє як приманка для The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co..
Хімічні властивості Диметиламін виявляє основні властивості як за теорії The plots shown in this paper used older parameters. Improved E&C parameters are listed in ECW model. , так і в розумінні теорії . Під дією кислот він легко утворює солі диметиламонію. Депротонування диметиламіну можна здійснити за допомогою літійорганічних сполук. Отриманий у такий спосіб амід літію LiNMe2, що має кластерну структуру, слугує джерелом аніонів Me2N−. Цей літієвий амід використовується для отримання летких комплексів металів, таких як та .
Він реагує з багатьма карбонільними сполуками. У реакціях з альдегідами утворюються аміналі. Наприклад, взаємодія диметиламіну з формальдегідом дає : 2 (CH3)2NH + CH2O → [(CH3)2N]2CH2 + H2O
Диметиламін також перетворює естери на диметиламіди.
Безпека Диметиламін виявляє помірну токсичність, про що свідчать такі значення LD50: 736 мг/кг (миші, внутрішньочеревно); 316 мг/кг (миші, перорально); 698 мг/кг (щури, перорально); 3900 мг/кг (щури, нашкірно); 240 мг/кг (морські свинки або кролі, перорально)Chemical Information Profile for Dimethylamine Borane, National Toxicology Program, NIEHS, NIH (2008), p.4: https://ntp.niehs.nih.gov/sites/default/files/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/dimethylamineborane508.pdf.
Хоча диметиламін не належить до високотоксичних речовин гострої дії, він легко вступає в реакцію нітрозування з утворенням , який є сильним канцерогеном.
Примітки