Реакція Мукайами, також відома як альдольна реакція Мукайами — іменна реакція в органічній хімії. Є варіантом альдольної конденсації, в якій роль метиленового компонента грає силільний етер енолу. Реакція відбувається за низьких температур (-78°C) у присутності кислот Льюїса як каталізаторів.Перевагою альдольної реакції Мукайами порівняно з класичною альдольною конденсацією є практична повна відсутність побічних процесів, таких β-елімінування з утворенням α,β-ненасичених сполук, похідних кротону.

Загальна схема

A racemic mix of enantiomers is built. If Z- or E-enol silanes are used in this reaction a mixture of four products occurs, yielding two racemates.

Механізм

Межі застосування

Приклади застосування в органічному синтезі Повний синтез Таксолу (1999) Asymmetric Total Synthesis of Taxol Teruaki Mukaiyama , Isamu Shiina, Hayato Iwadare, Masahiro Saitoh, Toshihiro Nishimura, Naoto Ohkawa, Hiroki Sakoh, Koji Nishimura, Yu-ichirou Tani, Masatoshi Hasegawa, Koji Yamada , Katsuyuki Saitoh Chem. Eur. J. 1999, 5, No. 1

Примітки

Джерела

en:Mukaiyama aldol addition