Лито́всько-по́льська доба́ в істо́рії Ки́єва охоплює період від середини XIV до середини XVII століття. У часи пізнього середньовіччя соціально-економічний і політичний розвиток Києва визначався монгольською навалою середини XIII століття, а також дальшими, майже щорічними нападами ординських ханів на землі Київщини. А відтак перебуванням міста в складі Великого князівства Литовського і Речі Посполитої. Складний характер міського життя в Києві був наслідком прикордонного географічного розташування міста. Проте Київ не втратив значення важливого торгово-економічного і культурного центру українських земель.
Історія
У 1320-х розпочалось «оксамитове» литовське проникнення на землі колишньої Київської Русі. Зокрема Київ в 1321 внаслідок перемоги Ґедиміна в битві на річці Ірпінь на 10 років потрапляє в залежність від Литовського князівства. Того ж 1321 року шляхом відділення від влади Любушського єпископа була заснована Київська католицька кафедра, яку очолив домініканець ГенрикРимо-католицька церква в Україні на сайті РІСУ — Релігійно-інформаційна служба України. Скориставшись феодальними усобицями в середині Золотої Орди кінця 1350-х, розгромивши татарське військо на Синіх Водах, у 1361-1362 князь Ольгерд приєднує Київщину до складу Великого князівства Литовського і ставить у Києві свого сина — Володимира.
Володимир Ольгердович був київським князем у 1362-1394. Територія Київського князівства часів Володимира Ольгердовича поширювалася на землі Київщини, Чернігівщини, частини Полісся. До його складу входили міста Житомир, Вручій, Турів, Могильов, Брянськ, Трубчевськ, Новгород-Сіверський, Курськ, Чернігів, Рильськ, Путивль, Корсунь, Переяслав тощо. Володимир провадив політику, спрямовану на самостійність Київського князівства, висловлював інтереси місцевих світських і церковних феодалів. У цей час було збудовано Київський замок, київський князь карбував власну монету. У цей період кочовики майже не з'являлись у Київській землі. Це сприяло розвитку сільського господарства, торгівлі та ремесла Наддніпрянщини і Києва зокрема.
З огляду на складне геополітичне становище Литовського князівства в 1385 між Литвою і Польщею укладена Кревська унія, за якою, шляхом династичного шлюбу литовського князя Ягайла і польської королеви Ядвіґи Анжуйської, Ягайло дістав титул короля Польщі, а Литва входила до складу Польської держави. Ці події спричинили появу литовсько-руської опозиції, яку очолив князь Вітовт. Збройний конфлікт 1389—1392 років між Великим князем Литовським Скиргайлом, якого підтримував Ягайло, та князем Вітовтом скінчився Острівською угодою 1392 року, за якою Вітовт став великим князем Литовським. Він проводив політику максимальної централізації Литовського князівства за підтримки Польщі.
На нараді в місті Белзі в 1392 вирішено ліквідувати удільні князівства на Руських землях шляхом обміну землями. Скиргайло віддав Вітовту власне Литву та Полоцьку землю. Натомість Скиргайло дістав Київську землю, а також частину Поділля й Волині.
Київський князь Володимир Ольгердович наприкінці 1394 дістав незначний уділ на Поліссі з містами Копил та Слуцьк.
Восени 1395 Скиргайло здійснив вдалий похід проти Золотої Орди, результатом якого стало приєднання Черкас і Звенигорода.
Після смерті в 1397 Скиргайла Вітовт став повним господарем Великого князівства Литовського, а Київською землею у 1397-1401 правив Іван Ольгимонтович Гольшанський.
В останні роки XIV століття Велике князівство Литовське стає найсильнішою державою Східної Європи.
Великий князь Вітовт очолював антиординську боротьбу. Київ став головним центром збору сил Вітовта і його союзників. Вітовт зміцнює оборонні споруди Києва. Було здійснено кілька походів проти Орди. 1401—1433 — князювання Гольшанських Андрія Івановича, Михайла Івановича. Активне втручання Вітовта у внутрішню політику Золотої Орди спричинило великий похід сил ординського еміра Едигея на Київську землю і сам Київ у 1416 році. Були захоплені Поділ, Верхнє місто, Київський замок встояв.
Після смерті Вітовта в 1430 обраний великий литовський князь Свидригайло Ольгердович розпочав політику на розрив унії з Польщею й відновлення незалежності Великого князівства Литовського і Руського. Київ стає головною базою «руської партії» князя Свидригайла напередодні громадянської війни у Великому князівстві Литовському. Внаслідок цієї війни Київ, Сіверщина, Волинь, Поділля, Полоцьк, Смоленськ та інші руські землі об'єдналися у незалежне від Кракова і Вільна Велике князівство Руське і визнавали владу Свидригайла. У 1433—1435 в Києві князює Михайло Семенович Болобан, ставленик Свидригайла. 1435 року Свидригайло програв битву під Вількомиром, відтак були ліквідовані Велике князівство Руське та Київське князівство. 1436 року відбулося повстання киян, цього ж року київський воєвода Юрша розбив поблизу Києва литовські війська.
У 1440 відновлене Київське князівство на чолі з князем Олельком Володимировичем з династії Гедиміновичів (Олельковичі). У часи правління князя Олелька Володимировича (1440-1455) і Семена Олельковича (1455-1470) князівство мало відносну самостійність. Відбулось економічне й культурне піднесення Києва, місто стало значним центром розвитку ремесла і торгівлі. В цей період (1470) відбулась відбудова і реставрація пам'яток мурованої архітектури давньоруського часу, зокрема Софійського собору й Успенського собору Києво-Печерського монастиря.
У Києві перебував після Фераро-Флорентійського собору, що був скликаний для укладання унії між західною та східною християнськими церквами, митрополит Ісидор вже у званні папського легата і кардинала. Київський князь Олелько прихильно поставився до Флорентійської унії, митрополит урочисто проголосив унію в Києві. Однак, хоч він не зустрів твердого опору, православні й далі уникали католицьких костелів.
Після смерті князя Семена Олельковича в 1471 великий князь литовський і король польський Казимир IV Ягеллончик скасував Київське князівство, перетворивши його на воєводство. У 1471 кияни виступили проти ліквідації князівства, спробували не допустити до міста Київського воєводи Мартина Гаштовта. У Київському замку розмістився постійний литовський гарнізон.
У 1481 князі на чолі з Михайлом Олельковичем змовились, щоб убити великого князя литовського Казиміра IV й відновити удільні князівства, насамперед Київське. Змова була викрита, а князь Михайло скараний на горло в Києві.
У 1458, після відокремлення Московської Церкви від церкви-матері Константинопольського патріархату, московські ієрархи втратили право носити титул Митрополит Київський. Номінальним центром Київської митрополії стає Київ, хоча митрополити часто продовжують перебувати в Новогрудку, колишньому місці перебування Митрополита Київського і Литовського. Митрополити носять титул Митрополит Київський, Галицький і всієї Руси, першим митрополитом з таким титулом стає Григорій II Болгаринович.
У 1482 Київ захопили й зруйнували війська кримськотатарського хана Менґлі Ґерая на прохання великого князя московського Івана III. Було зруйновано більшість старокиївських храмів. Софійський собор був пограбований. Кримський хан подарував московському князю золотий дискос і потір, які татари взяли із собору. Іван III провокував кримського хана й на подальші напади, які відбувалися наприкінці XV — початку XVI століття і сильно загальмували розвиток Києва.
У 1494-1497 великий князь литовський Олександр Ягеллончик надав Києву право на самоврядування (магдебурзьке право).
У 1508 відбулося повстання Михайла Глинського. Глинські закликали київських бояр відродити Київське князівство.
На початку XVI століття Київ був у центрі московсько-литовських війн. Збільшення загрози з боку Османської імперії в першій половині XVI століття спричинило проведення інтенсивних будівельних робіт на укріплення київського замку.
У 1569 на підставі Люблінської унії Київ і Київщина переходять до Корони Польської.
У 1559-1608 київським воєводою був Костянтин Василь Острозький, один із найзаможніших і найвпливовіших магнатів Великого Князівства Литовського у Речі Посполитій. Він мав великий авторитет серед православних, у 1560-х виступав за рівноправне входження Руси до складу державного утворення Речі Посполитої. Князь заснував Острозьку академію. Однак він несприятливо ставився до Києва, ігнорував накази сейму з укріплення київського замку. Це напевно було пов'язано з незалежністю київських містян, що користувалися магдебурзьким правом.
У 1571—1572 у Києві лютувала епідемія чуми.
У 1593 Київ захопили повстанці Косинського.
У 1596 православна Київська митрополія перейшла до унії з Римо-католицькою церквою за часів митрополита Михайла Рагози.
У 1596 Київ захопили козаки під час повстання Наливайка.
У 1615 київські православні містяни заснували Богоявленське братство, при якому відкрито братську школу.
У 1620 створено нову православну Київську митрополію Константинопольського патріархату. Київське братство дістало від Константинопольського патріарха статус самоврядної одиниці (ставропігії), незалежної від київського митрополита.
У 1632 засновано православну Києво-Могилянську колегію на взірець єзуїтських освітніх закладів.
Київські міщани були причетними до козацьких воєн під проводом Тараса Трясила в 1630 і Павла Бута в 1637—1638.
У 1649 Київ захопили козацькі війська у виру Хмельниччини. Богдан Хмельницький урочисто в'їхав до міста під схвальні вигуки киян і православного духовенства. Київ стає центром козацького Київського полку та сотні. У травні 1649 козаки вчинили жорстокий триденний погром шляхтичів, католицького духівництва, монастирів і костелів. Погром спровокував містянин Полегенький з оточення Хмельницького.
У 1651 Київ захопили війська литовського гетьмана Януша Радзивілла, який спалив Поділ.
4 червня 1652 один з козаків, що прихильно ставився до Адама Кисіля, таємно повідомив воєводу про поразку коронного війська під Батогом, радив швидко покинути Київ, що той зробив зразу вночі. Шляхтичі, що взнали це, поспішно покидали місто. Тих, хто не встиг вийти до полудня, з міста не випустили. Київ повернуто козакам.Ольга Придибайло Замок на Старокиївській горі та його занепад на сайті Україна — це ми!Ольга Придибайло Пожежі у фортеці на Замковій горі на сайті Україна — це ми!
Історична топографія й адміністративний устрій
У XVI — першій половині XVII століть Київ мав звичайні для магдебурзьких міст елементи забудови і планувальної структури — замок, власне місто з ратушею в центрі, передмістя. Попри те тут склався своєрідний, відмінний від інших міст, просторовий поділ. У цей період Київ являв собою складну міську агломерацію. Основною її складовою частиною було місто магдебурзького права, яке лежало на Подолі. Поряд із ним агломерацію складали окремі території, які визначають як юридики: замкова територія юрисдикції київського воєводи і його уряду, численні церковні землі: Біскупщина — землі київського католицького єпископа (біскупа), землі Кирилівського, Печерського, Софійського, Михайлівського Золотоверхого, Михайло-Видубицького, Пустинно-Микільського, католицького Миколаївського домініканського монастиря. Також окрему територію з іншою юрисдикцією мала вірменська громада. Між міською громадою і воєводою та юридиками склалися напружені відносини, що проявлялися в численних судових розборках. Тривала також традиційна для Великого князівства Литовського і Речі Посполитої боротьба з приватними юридиками — посполитою шляхтою, міською нерухомістюМирон Капраль. Своєрідність київського магдебурзького права: нотатки на марґінесі нової книги про Київ кінця XV — першої половини XVII століть.