Ацилоїни — α-гідроксикетони загальної формули R1CH(OH)C(=O)R2 , які є продуктом відновлювальної конденсації двох ацетильних груп RC(=O)-, найпростіший представник — ацетоїн (яку використовують у виробництві вершкового масла).
Отримання
Ацилоїнестерна конденсація Ацилоїнестерна конденсація (англ. acyloin ester condensation) — перетворення, що полягає у відновлювальній димеризації естерів за допомогою лужних металів (наприклад, Na) в ацилоїни (α-оксикетони). Кращі виходи ацилоїнів отримуються при проведенні ацилоїнової конденсації у присутності триметилхлорсилану (утворення 1,2-дикетонів, продуктів конденсацій Дикмана й Кляйзена). В цьому випадкувдається виділити у чистому вигляді біс-триметил-сілілові етери ендіолів, які при обробці спиртом перетворюються на відповідні ацилоїни. Цим методом можна отримати ацилоїни, які містять від 4 до 42 атомів вуглецю у циклі.
Гідроліз галогенкарбонільних сполук Ще одним способом отримання ацилоїнів є гідроліз α-галогенкетонів:
R-CH(Hal)-CO-R +H2O ->R-CH(OH)-CO-R +HHal
Ізомерія
Для ацилоїнів характерна оптична ізомерія через наявність хірального атома вуглецю. Її позначають R,S-номенклатурою. Якщо подивитися з протилежного від атома водню боку, і послідовність OH—CO-R—R`, тобто спадання старшинства замісників, буде йди за годинниковою стрілкою — це R-ізомер, якщо проти — S.
Примітки
Література
О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.