+ Властивості Загальні Хімічна назва (Е)-4,4′-(1,2-діетилвінілен) дифеніл Хімічна формула C18H20O2 Молярна маса 268,4 г/моль Синоніми Агостильбен, синестрол, стильбестрол, естробен, стильбен Фізичні властивості Температура плавлення 172 °C Критична температура н/д УФ-спектр, довжина хвилі 292 нм Вогненебезпека Температура спалаху н/д Зберігання У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла Ідентифікатори Номер CAS 56-53-1 Код АТС G03CC05, L02AA01, G03CB02
Діетилстильбестрóл, стильбестрóл (англ. Diethylstilbestrol, DES) — білий кристалічний порошок без запаху, практично нерозчинний у воді та хлороформі, легкорозчинний у спирті та етері, розчинний у розчинах гідроксидів лужних металів, радіопротектор з негіпоксичним механізмом дії.
Загальні відомості Синтетична сполука, що має естрогенну дію.
Розчинність в грамах із розрахунку на 100 г розчинника:
у воді — 0,0012 (25 ° C); 0,0025 (30 ° C) у спирті — 20 (20 ° C) у хлороформі — 0,5 (20 ° C) в етері — 33 (20 ° C) у жирах — розчинний у метанолі — розчинний
Ідентифікується за ІЧ-спектром поглинання субстанції. УФ-спектр спиртового розчину речовини має λmax при 292 нм та 418 нм (в етанолі) методом ТШХ, за реакцією з концентрованою фосфорною кислотою у середовищі концентрованої оцтової кислоти при нагріванні — з'являється темно-жовте забарвлення. Кількісно визначається методом спектрофотометрії.
Застосування На безліч фізіологічних процесів у ссавців впливають естрогени та рецептори естрогенів (ER), (ERα) та (ERβ), тому вибірково застосовується при лікуванні раку передміхурової залози у чоловіків, інколи — раку молочної залози у жінок віком старше 60 років, при перебігу гормонального процесу, ускладненому метастазами та у ветеринарії.
Фармакологічні ефекти. Естрогенна (проліферація ендометрію, стимуляція розвитку матки і вторинних жіночих статевих ознак) та антиандрогенна дії. Терапія, що призводить до зниження концентрації тестостерону (хімічна кастрація).
У ветеринарії Найбільше використання DES мало місце у тваринництві, для поліпшення трансформації в м'ясі яловичини та птиці. Протягом 1960-х років DES використовувався як гормон росту в галузі сільськогосподарських тварин. Пізніше, у 1971 році, було встановлено, що препарат викликає рак, але його не припиняли вводити в корма до 1979 року.
Коли було виявлено, що DES шкідливий для людини, його перевели на ветеринарне використання.
Обмеження Діетилстильбестрол в якості ветеринарного препарату через свою канцерогенну активність заборонений, як в Україні, так і в країнах ЄС з 1981 року.
Примітки
Література
Беликов В. Г. «Учебное пособие по фармацевтической химии» М.: Медицина, 1979. — 552 с. (С.?).