Historia Chełma – na podstawie badań archeologicznych, przeprowadzonych w takich miejscowościach jak m.in. Łowcza, Bukowa, Okuninka stwierdzono, że początki osadnictwa na ziemiach, na których znajduje się Chełm, sięgają epoki paleolitycznej (ok. 30 tys. lat p.n.e.). Odkryte przedmioty wskazują, że istniał tu nieprzerwany ciąg osadniczy na przestrzeni kolejnych epok. Na terenie samego Chełma osadnictwo rozpoczęło się na początku naszej ery. Mieszkała tu wówczas ludność kultury przeworskiej. W X wieku na Wysokiej Górce istniał gród drewniano-kamienny. Na przełomie VII i VIII wieku tereny miasta obejmował związek plemienny Lędzian z siedzibą w Sandomierzu. Tereny międzyrzecza Wieprza i Bugu zostały wzmocnione przez wybudowanie sieci grodów – nazwanych później Grodami Czerwieńskimi. thumb|240px|Najstarszy widok Chełma, XVIII w.
Pierwsza wzmianka Chełma, początki osadnictwa i przynależności państwowej .
Grody Czerwieńskie wraz z Chełmem zostały na krótko w latach 1018–1031 odbite przez Bolesława Chrobrego.
Pierwsza wzmianka o Chełmie pochodzi z Kroniki Nikona, gdzie wśród modlących się nad relikwiami świętych w Kijowie prawosławnych biskupów wymieniany jest biskup Jan z Chełma. Zdarzenie to miało mieć miejsce w roku 1072Nie ma jednak innych źródeł potwierdzających istnienie w tym czasie biskupstwa w Chełmie.
Polska zorganizowała kolejną wyprawę w latach 1073–1074. Władający Chełmem kniaź Grzegorz w obliczu zbliżającej się wojny rozpoczął z Bolesławem Śmiałym układy. W wyniku rozmów Grzegorz zatrzymał Chełm jako lenno.
Już przed tą datą okolice Chełma były zasiedlone. Początek osadnictwa z czasów późnego paleolitu (ok. 10 tys. lat temu) potwierdzają wykopaliska z terenu miasta i okolic. Chełm leży, na terenie na którym w starożytności władali celtyccy LugiowieGaius Cornelius Tacitus, De Origine et situ GermanorumAlexander Falileyev, Celto-Slavica. University of Ulster, 2004, później (II-V w.) germańscy GociAndrzej Kokowski, Archeologia Gotów. Goci w Kotlinie Hrubieszowskiej, Lublin 1999, zeslawizowani Sarmaci (Biała Chorwacja)Kazimierz Godłowski, Z badań nad rozprzestrzenieniem się Słowian w V-VII w. n.e., Kraków 1979 i zachodniosłowiańscy LędzianieMagdalena Mączyńska, Wędrówki Ludów. Kraków 1996. Istniała tu być może osada Lendzian. Istnieją przypuszczenia, że Góra Chełmska była być może miejscem kultu pogańskiego.
Przynależność okolic Chełma do formujących się w X wieku państw Polski i Rusi Kijowskiej jest do dziś tematem debaty historycznej. Historia wczesnośredniowiecznego Chełma jest najprawdopodobniej związana z losami tzw. Grodów Czerwieńskich, ziem, do których większość historyków zalicza także okolice Chełma i które od końca X wieku tworzyły pogranicze polsko-ruskie. Staroruska kronika „Powieść minionych lat” wymienia podbicie ziem Lachów (Polaków). Jak pisał Nestor: „wyprawił się Włodzimierz na Lachów i zabrał im Przemyśl, Czerwień i inne grody” czyli ...Przemyśl, Czerwińsk i inne...zdobyte przez Włodzimierza Wielkiego w 981 roku. Wtedy również okolice Chełma stały się częścią Rusi Kijowskiej. Zagadkowe jest czy Lachowie byli niezależnym plemieniem, czy ich ziemie wchodziły już w skład państwa Mieszka I. Prawdopodobne jest, że wcześniej, do roku 981, tereny te należały do państwa Mieszka I. W 981 Chełm był krótko pod zwierzchnictwem czeskim, a następnie polskimJózef Skrzypek, Studia nad pierwotnym pograniczem polsko-ruskim w rejonie Wołynia i Grodów Czerwieńskich, PWN, Warszawa 1962 W latach 981-1018 zajmowała go Ruś Kijowska. W czasie wyprawy wojennej w 1018 r. odbił te tereny Bolesław Chrobry podczas wyprawy na Kijów. Potwierdza to ta sama kronika, opisując zdobycie Grodów Czerwieńskich przez Bolesława Chrobrego w roku 1018.
Średniowiecze W 1018–1031 Grody Czerwieńskie posiadała Polska, do czasu ich ponownego opanowania przez Jarosława Mądrego w 1031 r. i przesiedleniu na te tereny ludność ruskiej. Z powrotem przyłączył ten gród Bolesław Szczodry w 1069 r., a w 1073 r. wyprawił się na Kijów tocząc boje z Włodzimierzem II Monomachem i uzależniając go czasowo od Polski. Polska zorganizowała wyprawę w latach 1073–1074. Władający Chełmem kniaź Grzegorz w obliczu zbliżającej się wojny rozpoczął z Bolesławem Śmiałym układy. W wyniku rozmów zatrzymał Chełm w charakterze lenna. Grody Czerwieńskie utracił Władysław Herman i weszły one w skład Rusi Kijowskiej. Mścisław I Harald, zwany również Wielkim (ur. 1 czerwca 1076, zm. 14 kwietnia 1132) – wielki książę kijowski (1125–1132) umacniał swoją władzę na Rusi i m.in. nad Chełmem. Najpotężniejszym z władców Rusi był rządzący w końcu XIII w. w Kijowie, Haliczu i Włodzimierzu – ks. Roman halicki – syn Mścisława Izjasławicza z dynastii Rurykowiczów. Zginął 19 czerwca 1205 w walce z Leszkiem Białym pod Zawichostem. Za jego rządów księstwo halickie i księstwo włodzimierskie z Grodami Czerwieńskimi przeobraziły się w odrębne państwo niezależne od Kijowa, który wówczas upadł, zniszczony przez księcia suzdalskiego. Dzięki temu Włodzimierz jako stolica i siedziba Romana Halickiego II Mścisławicza (1188–1205), został pierwszym miastem na Rusi.
Po śmierci Romana w 1205, w czasie małoletniości jego synów Daniela (1201–1264) i Wasylka, możnowładcy ruscy, za cenę ustępstw dla siebie powoływali na trony halicki i włodzimierski obcych władców. Sytuację miał rozstrzygnąć układ w 1214, dający tron w Haliczu węgierskiemu królewiczowi Kolomanowi, ożenionemu z polską księżniczką Salomeą, córką Leszka Białego. Leszek Biały uważając się za pana lennego Włodzimierza, nadał go swej córce Salomei i jej mężowi Kolomanowi. Ten ostatni koronował się w 1214 w Haliczu królem halicko-włodzimierskim i władał także Grodami Czerwieńskimi w latach 1214–1219. W 1219 przez bunt ruski został zmuszony do rezygnacji z tronu, a księstwa halickie i włodzimierskie dostały się pod władzę Daniela (zm. 1264), syna Romana, na okres rządów na który przypadają w pierwszej połowie, walki z Polską i Węgrami o tron, później zaś najazdy tatarskie.
Rozbicie dzielnicowe Polski wykorzystali książęta ruscy. Daniel Halicki – po babce Agnieszce Bolesławównej – prawnuk Bolesława Krzywoustego, został ogłoszony księciem włodzimierskim w 1229 i halickim. Po spustoszeniu Halicza przez Mongołów w 1233 przeniósł się z bratem Wasilkiem do Chełma w 1238, budując i umacniając gród wałami, zjednoczył na nowo ziemie Rusi Halicko-Wołyńskiej, którymi rządził ze swej rezydencji w Chełmie, czyniąc go stolicą Rusi Halicko-Wołyńskiej, a następnie Księstwa Chełmsko-Bełzkiego. Na Górze Chełmskiej ks. Daniel zbudował zamek, a ok. 1241, czyli po pierwszym najeździe tatarskim, przeniósł ze spalonego Uhruska do Chełma biskupstwo prawosławne. Ks. Daniel był fundatorem cerkwi Matki Bożej, św. Jana Złotoustego, Trójcy Świętej, św. św. Kosmy i Damiana. Od ok. 1240 Chełm był stolicą książąt halickich.
thumb|250px|Podziemia kredowe (w Chełmie kredę rozpoczęto wydobywać w XIII wieku)
Po umocnieniu grodu wałami, Tatarzy nie mogli zdobyć Chełma, tylko niszczyli okolice. W latach 1241 i 1259–1260 miały miejsce I najazd mongolski na Polskę i II najazd mongolski na Polskę; Ziemię Chełmską pustoszyły siły mongolsko-tatarskie, mordując ludność, grabiąc i paląc zabudowania. Daniel, rządzący ze swej rezydencji w Chełmie, miał wielkie zamierzenia. Opanował Kijów, w 1239, co było punktem wyjścia do odrodzenia dawnej potęgi. Daniel zamierzał rozpocząć wojnę z Mongołami, jednak to oni pierwsi zaatakowali i nakazali Danielowi – jako swemu poddanemu – zniszczenie umocnień; Włodzimierza, Łucka, Krzemieńca i Chełma. Powtarzające się napady tatarskie zmusiły Daniela do szukania pomocy w Rzymie. Papież Innocenty IV, aby wzmocnić jego pozycję polityczną wyraził zgodę na koronację. W 1247 na prośbę w Chełmie rządzącego księcia, papież Innocenty IV wziął w opiekę przed Tatarami ziemię Daniela i Wasylka, w tym i Chełm, ofiarując nawet koronę. Jednak dopiero po pożarze jaki w 1251 r. zniszczył doszczętnie Chełm i upadły warownie, w 1253 Daniel zawarł unię z Rzymem i przyjął koronę od legata papieskiego w Drohiczynie. Kniaź zmienił wyznanie wiary z prawosławnej na katolicką. Uroczystość koronacyjna w obrządku łacińskim odbyła się w Drohiczynie w 1253 Chełm przez krótki okres w czasie rozbicia dzielnicowego Polski stał się stolicą króla Rusi. W 1254 r. Daniel halicki z Towciwiłłem zmuszeni byli zawrzeć z królem Litwy pokój. Na mocy tego porozumienia, wzmocnionego małżeństwem córki Mendoga z synem Daniela Szwarnem. Ruś Czarna z Nowogródkiem jako lenno Litwy została oddana Romanowi Daniłowiczowi.
Syn Daniela Szwarno w 1255 r. poślubił córkę Mendoga i w tymże roku uczestniczył z Chełmianami w wyprawie rusko-litewskiej na Lublin. Wasylko Romanowicz (ur. 1203, zm. 1269) – książę włodzimierski- syn księcia wołyńsko-halickiego Romana Halickiego i jego drugiej żony Anny, w roku 1260 prowadził oddziały złotoordyjskiego baskaka Burundaja w przedniej straży wyprawy przeciw Litwie. W kolejnej wyprawie Burundaja w 1261 namawiał do poddania się mieszkańców Chełma, a późną wiosną 1262 r. Szwarno brał udział w najeździe wielkiego księcia litewskiego Mendoga na Mazowsze. W 1264 r. Szwarno wraz z Jaćwingami (lub Litwinami) wyruszył z Chełma i dokonał najazdu na Małopolskę, jednak podczas odwetu Bolesław Wstydliwy pokonał Jaćwingów i sprzymierzonych z nimi Rusinów pod Brańskiem. Klęska ta osłabiła nieugruntowaną jeszcze pozycję Szwarna na Rusi i w Chełmie, na rzecz Lwa Daniłowicza Halicza i Lwowa, popieranego przez Wasylka Romanowicza. W 1264 roku spotkali się w Tarnowie: książę Rusi Halickiej Daniel Halicki z księciem polskim Bolesławem Wstydliwym i wspólnie dokonali rozgraniczeń księstw. W tym też roku ks. Daniel zmarł i został pochowany w podziemiach chełmskiej katedry, (gdzie potem spoczęły zwłoki jego syna Szwarno, i jego potomków). Po śmierci Daniela (1264), Szwarno otrzymał Ziemię Chełmską i Bełską oraz sprawował w Chełmie jako w stolicy nominalne zwierzchnictwo nad Rusią halicko-wołyńską podzieloną zgodnie z wolą zmarłego władcy na cztery księstwa. Szwarno zmarł w 1269/1270 r. w Chełmie, gdzie też został pochowany w cerkwi Narodzenia NMP.
thumb|200px|Lew Halicki Lew Halicki (ur. ok. 1228, zm. ok. 1301), książę halicko-włodzimierski w latach 1293–1301, książę Halicza i Przemyśla 1264–1269, książę bełski (1245–1264). Rusią halicko-wołyńską rządził ze swej stolicy i rezydencji w Chełmie.
Był synem króla Daniela Halickiego. W 1247 poślubił Konstancję, córkę króla Węgier Beli IV, młodszą siostrę św. Kingi. Po śmierci Bolesława Wstydliwego zgłosił pretensje do tronu Polski (jako potomek Krzywoustego po kądzieli) i próbował zbrojnie opanować dzielnicę krakowską.
Książę Lew Halicki, który (po 32 latach) w 1272 r., przeniósł stolicę królestwa z Chełma do założonego przez ojca Lwowa – nazwanego tak na jego cześć, zginął w 1325 r. wraz z ks. Włodzimierzem, a jego syn Jerzy poległ w r. 1321, w walce z Giedyminem. Potomkowie Daniela Romanowicza władali Chełmem do 1325 r. W tym czasie Polska przezwyciężyła rozbicie dzielnicowe i zainteresowała się ziemiami na wschodniej granicy. O dziedzictwo danielowe upomniał się książę mazowiecki Bolesław Trojdenowicz, kuzyn Władysława Łokietka. W 1337 r. Księstwo wraz z Chełmem przeszło prawem pokrewieństwa na księcia mazowieckiego Bolesława Jerzego, panującego też na Rusi Czerwonej.