12 października 1899 wybuchła w południowej Afryce wojna między Brytyjczykami a Afrykanerami, tzw. II wojna burska. Churchill wybrał się do Afryki jako korespondent wojenny. Podczas podróży pociąg Churchilla wpadł w zasadzkę. Churchill pomógł odblokować tory i ponownie ruszyć pociąg, jednak został przy tym ranny. Wkrótce później dostał się do burskiej niewoli i został osadzony w obozie jenieckim w Pretorii. Wkrótce uciekł z obozu i, wspólnie z angielskim zarządcą kopalnianym, przeszedł 480 km i trafił do Lourenço Marques w portugalskim Mozambiku. Ucieczka uczyniła z Churchilla bohatera wojennego. Po powrocie do kraju szybko przyłączył się do armii generała Redversa Bullera i towarzyszył jej w walkach o Ladysmith i w zdobywaniu Pretorii. Churchill przyłączył się do południowoafrykańskiego lekkiego regimentu konnego i był jednym z pierwszych Brytyjczyków, którzy wkroczyli do Pretorii. Churchill napisał dwie książki o tej wojnie – London to Ladysmith via Pretoria i Ian Hamilton’s March.