1909.
Prowadziła klasy na Uniwersytecie Chicagowskim, nie zdobywając jednak stabilnego zatrudnienia. Napisała w tym czasie w prywatnej korespondencji: „Miałam nadzieję na pracę naukową na którymś z dobrych uniwersytetów (...), ale panuje taki stosunek do kobiet, że preferowani są mężczyźni, nawet jeśli reprezentują niższe kwalifikacje. Wydaje się, że profesor Moore także stracił nadzieję.” W 1911 jej mąż przeszedł udar, i Anna po przejęciu jego klas na resztę semestru, objęła stanowisko na Mount Holyoke College. Choć jej mąż kontynuował swoje badania i prezentował je na konferencjach do końca życia, nie powrócił już do nauczania akademickiego, i zmarł w 1921 r.
Według listu polecającego byłego rektora Uniwersytetu Południowej Dakoty z tego czasu, Anna: „Zawsze wkłada cały swój umysł i energię w nauczanie, i jest zawsze gotowa do udzielania dodatkowych korepetycji studentom. Jest z natury zaangażowana i życzliwa, zdobywając swoim entuzjazmem sympatię studentów.”