We wrześniu 1939 roku Radziłów na krótko zajęty został przez oddziały niemieckie, a pod koniec września przeszedł pod okupację sowiecką. W Radziłowie bardzo prężnie działały antysowieckie organizacje konspiracyjne. Nie zaprzestały one działalności po rozbiciu bazy partyzanckiej w Kobielnie. Następstwem tej wpadki były masowe aresztowania i zsyłki. Ostatnia fala aresztowań miała miejsce 20 czerwca 1941 roku, a więc na dwa dni przed wybuchem wojny niemiecko-sowieckiej. Polska ludność Radziłowa, podobnie jak wiele sąsiednich miejscowości, witała wkraczające wojska niemieckie jak wyzwolicieli. Na witającej wojska niemieckie triumfalnej bramie ozdobionej portretem Adolfa Hitlera widniał napis: „Niech żyje armia niemiecka, która uwolniła nas od przeklętej żydokomuny”. Jeszcze w czerwcu powołano w Radziłowie Straż Obywatelską złożoną w większości z dawnych konspiratorów, także tych uwolnionych z sowieckich więzień. Z inicjatywy księdza Dołęgowskiego powołano też zarząd miejski. Pierwsze gwałty, morderstwa i rabunki, których ofiarą byli miejscowi Żydzi zostały zainicjowane przez Niemców 25 czerwca, kiedy to urządzono symboliczne palenie świętych żydowskich ksiąg. Niedługo po tym oddziały niemieckie opuściły miejscowość, jednak akty przemocy wobec Żydów narastały.