Bradley zasugerował jeden z dyrektorów studia, . Zabiegała ona o stanowisko scenarzystki filmu Kapitan Marvel (2019). Bradley chciała napisać scenariusz do filmu na podstawie publikacji Marvel Comics i uznała, że A gdyby…? jest jej szansą na stworzenie wielu historii. Marvel Studios spodobały się jej pomysły i dołączyła do projektu w październiku 2018 roku. Andrews natomiast pracował wcześniej jako storyboardzista przy wielu głównych sekwencjach akcji filmów MCU. Spotkał się on z w 2018 roku w sprawie zajęcia się reżyserią serialu.
Producentami wykonawczymi zostali: Bradley, Andrews, Feige, Winderbaum, i , natomiast Carrie Wassenaar była producentką. W grudniu 2019 roku Feige wyjawił, że pierwszy sezon ma mieć 10 odcinków oraz że rozpoczęto już prace nad drugim sezonem. Na początku sierpnia 2021 roku ujawniono, że oba sezony będę liczyły 9 odcinków. Zmniejszenie ilości odcinków wynikało z opóźnieniami w produkcji spowodowanymi pandemią COVID-19. Jeden z odcinków nie został ukończony na czas i pozostawiono go na drugi sezon. W lipcu 2022 roku poinformowano, że w przygotowaniu jest również trzeci sezon serialu. Wyjawiono również, że serial wchodzi w skład Sagi multiwersum.