W listopadzie potwierdzono, że Bradley i Andrews będą również pracować nad drugim sezonem.
Winderbaum wyjawił, że nie był to przypadek, że premiera serialu została zaplanowana tak szybko po finale pierwszego sezonu Lokiego, który wprowadził multiwersum, ponieważ A gdyby…? bada aspekty tego multiwersum. Bradley potwierdziła, że wszystkie odcinki sezonu są kanoniczne dla MCU, przy czym większość odcinków ma miejsce w ich własnych uniwersach. Ze względu na fakt, że prace nad serialem rozpoczęto przed powstaniem Lokiego i filmu Doktor Strange w multiwersum obłędu (2022) nie była ona pewna, w jaki sposób te produkcje będą ukazywać i wyjaśniać multiwersum MCU. Skupiła się na możliwościach w alternatywnych liniach czasu, które określiła jako „próbkę różnorodnych czekoladek”, pozostawiając elementy takie jak Agencję Ochrony Chronostruktury do pokazania w innych produkcjach. Zespół kreatywny serialu spotkał się z producentami wykonawczymi Lokiego, i Kevinem Wrightem, a także współproducentką wykonawczą WandaVision (2021), Mary Livanos, by ustalić „zbiór zasad” dotyczących multiwersum, rozgałęzień linii czasowych i wydarzeń w ramach ich powiązań.