Samowystarczalność, która stała się cechą na całe życie, była widoczna wcześnie: pewnego razu, kiedy przypadkowo odrąbała sobie siekierą palec, Lucille sama go opatrzyła, nie mówiąc o tym rodzinie”.
Jako stłumiony mężczyzna w latach szkolnych Hart mógł pisać eseje pod wybranym przez siebie nazwiskiem „Robert Allen Bamford, Jr.” z niewielkim oporem ze strony kolegów z klasy lub nauczycieli. W tym czasie pisarze używali pseudonimów, w tym zakładali nazwiska związane z płcią przeciwną. Hart opublikował prace w lokalnych gazetach oraz w publikacjach szkolnych i uniwersyteckich pod tym imieniem lub jako „przesłane przez anonimowego chłopca” lub używając neutralnego „ALH” lub „A. Hart”. Używał swojego legalnego imienia tylko pod naciskiem rówieśników lub seniorów. Jego wczesna praca zajmowała się męskimi tematami, nawet gdy został poproszony o pisanie problematyki dotyczącej życia kobiety. Kiedy miał napisać o koleżankach z klasy, przedstawił je jako bokserów lub chłopięcych koszykarzy. mały|lewo|Hart (z prawej) jako członek zespołu redakcyjnego roczników uczelni Hart uczęszczał do Albany College (obecnie Lewis & Clark College), a następnie przeniósł się z koleżanką z klasy i partnerką, Evą Cushman, na Stanford University na rok szkolny 1911–1912, zanim wrócił do Albany. Ukończył Albany College w 1912 r., a w 1917 r.