uzyskał stopień doktora medycyny na Wydziale Medycznym Uniwersytetu Oregońskiego w Portland (obecnie Oregon Health & Science University); w tym okresie Alan powrócił również do Północnej Kalifornii, aby wziąć udział w kursach latem 1916 r. na Stanford University School of Medicine, a następnie w San Francisco. Hart był bardzo nieszczęśliwy z faktu, że tytuł medyczny wydano na jego imię żeńskie, co ograniczyło możliwości wykorzystania go w przyszłym życiu pod imieniem męskim. Dokumenty uczelni wskazują, że przynajmniej jeden z pracowników był życzliwy; jego zapisy dyplomowe zostały wewnętrznie zindeksowane jako „Hart, Lucile (alias Robert L.), MD”Graduation details for „Hart, Lucille (aka Robert L.), M.D.” Oregon Health & Science University Historical Collections & Archives BIOGRAPHICAL FILES in Box 27 of the Licenses, Degrees, and Certificates Collection.. Niemniej jednak wiedział, że jeśli zaprezentuje się jako Robert, każdy potencjalny pracodawca sprawdzający jego kwalifikacje odkryje żeńskie imię lub nie znajdzie też dla niego żadnych danych. Po ukończeniu studiów przez krótki czas pracował (jako kobieta) w szpitalu Czerwonego Krzyża w Filadelfii.