Początkowo wydawało się, że Henryk zostanie duchownym. W tym też celu książę otrzymał 30 maja 1378 r. dobra prepozytury płockiej (jeszcze bez godności prepozyta otrzymanej dopiero w 1384 r.). Trzy lata później Siemowit III zapragnął nadać synowi dodatkowo prepozyturę łęczycka, tutaj jednak książę mazowiecki napotkał opór ze strony arcybiskupa gnieźnieńskiego Janusza Suchegowilka, który zdążył intratne stanowisko obsadzić już własnym kandydatem. Nie znoszący sprzeciwu Siemowit III nie dał za wygraną i zbrojnie najechał dobra arcybiskupie, które następnie były przez kilka lat przez siły mazowieckie okupowane (korzystając z zamieszania panującego w Polsce po śmierci Ludwika Węgierskiego).
18 marca 1390 Henryk dzięki staraniom przyrodnich braci Janusza I Starszego i Siemowita IV został nominowany przez papieża biskupem płockim i to pomimo tego, że książę nie miał wówczas wyższych święceń duchownych. Henryk pomimo objęcia intratnego stanowiska i czerpania z niego dużych dochodów odmówił przyjęcia sakry biskupiej.