W kolejnej walce Holyfield pokonał swojego dawnego pogromcę – Michaela Moorera, zdobywając przy tej okazji jeszcze pas IBF.
13 marca 1999 roku doszło do walki unifikacyjnej organizacji WBC, WBA i IBF pomiędzy Evanderem Holyfieldem i Lennoxem Lewisem. Mimo iż pochodzący z Jamajki Lewis górował w tej walce, sędziowie orzekli kontrowersyjny remis. Zorganizowano rewanż. Tym razem Holyfield walczył dużo lepiej, jednak widać było, że wiek daje mu się we znaki. Zdaniem wielu fachowców był lepszy, jednak sędziowie orzekli zwycięstwo Lennoxa Lewisa.
W kolejnej walce Holyfield zdobył wakujący po Lewisie pas WBA, wygrywając z Johnem Ruizem, jednak w rewanżu stracił go, a w kolejnym rewanżu ogłoszono remis.
Kolejnym przeciwnikiem był Hasim Rahman. Była to walka eliminacyjna przed pojedynkiem o mistrzostwo świata organizacji WBA. Pojedynek skończył się techniczną decyzją na niekorzyść Rahmana po tym, jak sędzia przerwał walkę w związku z pojawieniem się na jego czole, w wyniku zderzenia głowami, nienaturalnie dużego guza (wielkości piłki tenisowej).