W tym samym roku zdobył brązowy medal na igrzyskach śródziemnomorskich oraz srebrny na mistrzostwach CISM w Niemczech.

Kariera w K-1 Wczesna kariera W K-1 zadebiutował w 1996 roku w wieku 22 lat (występował wtedy jeszcze pod pseudonimem „Tigar”). Był jednym z najmłodszych zawodników tej organizacji. Jego trenerem był ówcześnie Branko Cikatić (zwycięzca K-1 Grand Prix 1993). W swojej pierwszej walce Filipović zmierzył się z Francuzem Jérôme „Geronimo” Le Bannerem – finalistą K-1 World Grand Prix 1995. Chorwat wygrał przez jednogłośną decyzję sędziów (w pierwszej rundzie Le Banner był liczony). Następną walkę stoczył z Ernesto Hoostem, utytułowanym zawodnikiem boksu tajskiego i K-1, z którym przegrał przez TKO. Wkrótce po tej walce Filipović, skonfliktowany z Branko Cikatićem, odszedł na 3 lata z K-1 i rozpoczął w Chorwacji amatorską karierę bokserską.

Powrót do K-1 Do K-1 powrócił w 1999 roku, już jako „Cro Cop”. Dzięki współpracy z Damirem Siserem, renomowanym trenerem ciężarowców i kulturystów, wyraźnie rozwinął się fizycznie. Rozpoczynając u niego trening Filipović ważył 93 kg i skarżył się, że nie może nabrać masy. Siser przepisał mu odpowiednie suplementy oraz ćwiczył z nim 2-3 razy w tygodniu.