W rezultacie Filipović zyskał ponad 10 kg masy mięśniowej.
W pierwszej walce po powrocie znokautował Jana Nortje, po czym stoczył kolejnych 5 walk, z których przegrał tylko jedną, przez decyzję. Zwycięstwa nad Bernardo, Musashim i Greco doprowadziły go do finału K-1 World GP 1999 w Tokio. Zmierzył się w nim z Ernesto Hoostem. Również i tym razem Holender był górą (KO przez cios w korpus). Trzecia walka i trzecia porażka z Hoostem miała miejsce rok później w ćwierćfinale K-1 World GP 2000. Pojedynek był jednak wyrównany i do rozstrzygnięcia potrzebna była dodatkowa runda. Mimo tych porażek Chorwat szybko awansował do grona gwiazd K-1 oraz zyskał reputację jednego z najmocniej kopiących zawodników. Jego głównym atutem były szybkie i celne kombinacje bokserskie oraz lewe kopnięcie okrężne w głowę.
W 2001 roku najpierw został sensacyjnie znokautowany przez Michaela McDonalda, a później, podczas treningu doznał kontuzji, która wyeliminowała go z eliminacji do finału World GP. K-1 zaproponowało mu wtedy występ w walce MMA przeciwko zapaśnikowi Kazuyukiemu Fujicie. Po tym pojedynku Filipović powziął decyzję o rozstaniu z kick-boxingiem i rozpoczęciu kariery w MMA.