Pod koniec XIV w. na północ od Starej Warszawy powstaje nowe miasto (Nowa Warszawa) z własnymi władzami (lokacja Nowej Warszawy w 1408 r. na prawie chełmińskim). Do grona głównych miast Polski weszła Warszawa późno, jednakże korzystne położenie od samego początku sprzyjało jej dynamicznemu rozwojowi. W wyniku unii z Litwą dochodzi do wzrostu znaczenia Warszawy. W 1408 r. książę mazowiecki Janusz I Starszy wykupił Warszawę, a w 1413 r. przeniósł stolicę Księstwa Mazowieckiego z Czerska do Warszawy.

W drugiej połowie XV wieku, Warszawa stopniowo powiększała swoją przewagę wśród miast mazowieckich. Rozwój miasta spowodował iż do Warszawy zaczęła napływać ludność z miast Prus Królewskich oraz bardzo nieliczna z Niemiec. W 1414 r. pojawiła się pierwsza wzmianka o Żydach, zamieszkujących w typowej dla średniowiecznych miast europejskich, odrębnej dzielnicy żydowskiej. Za rządów Bolesława V (1454–1488) oraz Konrada III (1488–1503), Warszawa rozwijała się jako ważny ośrodek handlowy, co związane było z wzrastającym znaczeniem eksportu zboża do Prus. Miasto włączyło się wówczas do wielkiej wymiany towarowej na szlaku lądowym pomiędzy Litwą, Rosją i Niemcami, co spowodowało iż na początku XVI wieku zdystansowała starsze, w poprzednich wiekach większe miasta na Mazowszu.