Miasto zostało zorganizowane na hierarchicznej zasadzie, a Pullman zapewnił sobie prawo do permanentnej kontroli życia społecznego, a nawet prywatnego, mieszkańców, zabraniając m.in. wolnej prasy, decydując o tym, jakiego wyznania kościoły mogą powstawać w mieście i kontrolując czystość mieszkań robotniczych. Również czynsze w mieście były wyższe niż w innych lokalizacjach, co tłumaczono lepszymi warunkami bytowymi.
Biznes Pullmana podupadł po nastaniu w 1893 roku kryzysu gospodarczego. Zredukował wówczas etaty, obciął pensje i podniósł wymiar godzinowy pracy, jednak równocześnie nie obniżył dywidend wypłacanych udziałowcom ani czynszów w swoim osiedlu. Wielu zdesperowanych pogarszającymi się warunkami życia robotników dołączyło wówczas do związku American Railway Union, a Pullman w odpowiedzi zwolnił wszystkich działaczy związkowych. 11 maja 1894 roku . Gdy Pullman odmówił rokowań z załogą, przywódca centrali związkowej ARU wezwał do krajowego bojkotu produktów Pullmana. Solidarnościowe strajki wybuchły wkrótce na obszarze od Ohio do Kalifornii, szczególnie brutalny przebieg przybierając w Chicago. Pullmanowi pomocy w postaci przysłania gwardii stanowej odmówił sympatyzujący ze strajkującymi gubernator Illinois John P. Altgeld.