7 września około godziny 2:00 nad ranem „Shin’yō Maru” opuścił port w składzie konwoju, w którym znajdowały się jeszcze cztery inne statki oraz dwa okręty eskorty. Japońskie jednostki obrały kurs na port w Cebu. Dzięki złamaniu japońskich szyfrów amerykański wywiad spodziewał się, że wzdłuż wybrzeży Mindanao będzie płynął nieprzyjacielski konwój. W celu jego przechwycenia skierowano okręt podwodny USS „Paddle”. Dzień przed wypłynięciem konwoju amerykański wywiad radiowy przechwycił japońską wiadomość, z której wynikało, że na „Shin’yō Maru” będzie płynąć 750 osób. Na skutek błędu w tłumaczeniu, który zweryfikowano dopiero trzy miesiące później, kryptolodzy uznali jednak, że pasażerami będą japońscy żołnierze, a nie jeńcy wojenni.
Atak nastąpił 7 września o godzinie 16:51, gdy konwój znajdował się w pobliżu przylądka Sindangan. Wystrzelone przez amerykańską jednostkę torpedy trafiły tankowiec „Eiyo Maru” oraz „Shin’yō Maru”. Ten ostatni został trafiony dwiema torpedami, przy czym jedna uderzyła bezpośrednio w dziobową ładownię, w której przebywali jeńcy. Wkrótce od statku odłamała się część dziobowa. Po 10 minutach „Shin’yō Maru” zatonął.