Do początku XX w. ulica Sikorskiego była znacznie krótsza, miała zaledwie kilkaset metrów i kończyła się w okolicach obecnego skrzyżowania z ulicami Mielczarskiego i Stefczyka. Znaczne ożywienie dla tego obrzeża miasta przyniosło wybudowanie kolei nadzalewowej (1897–1899), gdyż jedna z jej stacji – Braniewo Brama (Braunsberg Obertor) – umiejscowiona została przy południowym krańcu ówczesnej ulicy. Od tamtego też czasu ulicę przecina linia kolejowa na przejeździe kolejowo-drogowym. Już przed II wojną światową przejazd ten był wyposażony w zapory (szlabany), którymi sterowanie odbywało się z budynku stacji ObertorDie Haffuferbahn von Hans Preuschoff, Ermlandbuch 1983, s. 247.
Kolejne zmiany w rozwoju tej arterii komunikacyjnej przyniosły lata 30. XX w., gdy w 1933 na skutek przejęcia władzy przez narodowych socjalistów (machtergreifung) roku Republika Weimarska przeobraziła się w totalitarne państwo, znane jako III Rzesza. 16 marca 1935 wprowadzono w III Rzeszy obowiązkową służbę wojskową, ale przygotowania do militaryzacji państwa rozpoczęły się znacznie wcześniej. Już od stycznia 1933 władze Okręgu Wojskowego w Królewcu rozpoczęły poufne rozmowy z burmistrzem Braniewa Ludwigiem Kayserem w sprawie rozbudowy fortyfikacji Trójkąta Lidzbarskiego aż do Zalewu Wiślanego i utworzenia w mieście garnizonu wojskowego.