Joanna Sołowjowa, który został jego opiekunem duchowym i wywarł na młodego człowieka znaczny wpływ. Równie istotne znaczenie dla formacji intelektualnej przyszłego hierarchy miały powszechne w szkole poparcie dla rosyjskiego monarchizmu i idee głoszone przez dyrektora placówki Władimira Gringmutha, jednego z ideologów rosyjskiej prawicy monarchistycznej, z którym utrzymywał kontakty także po zakończeniu nauki.
W 1896, po uzyskaniu świadectwa dojrzałości, Simanski poprosił ojca o błogosławieństwo na podjęcie studiów teologicznych, zamiast, jak wcześniej zdecydowała rodzina, wstąpić na wydział prawa. Władimir Simanski uważał jednak, iż syn powinien uzyskać najpierw wyższe wykształcenie w dziedzinie świeckiej. W związku z tym przyszły patriarcha od 1896 do 1899 studiował na Moskiewskim Uniwersytecie Cesarskim prawo. Powołany do armii, służył w 7 Samogickim pułku grenadierów. W 1900 odszedł z wojska w stopniu chorążego, wbrew radom ojca.