Według pierwszym przedstawienie róży kompasowej na mapie znajduje się na atlasie katalońskim z 1375 roku.

W średniowieczu nazwy wiatrów były powszechnie znane w krajach basenu Morza Śródziemnego jako: Tramontana (N), Greco (NE), Levante (E), Siroco (SE), Ostro (S), Libeccio (SW), Ponente (W) i Maestro (NW). Na portolanowych mapach można zobaczyć inicjały tych wiatrów: T, G, L, S, O, L, P, M. Nie było żadnych absolutnych standardów dla wykreślania róży kompasowej, a każda szkoła kartograficzna wypracowała i rozwijała własny sposób jej rysowania. Warto wspomnieć, że najlepszymi twórcami map, a zarazem takimi, którzy najładniej rysowali róże kompasową, byli Włosi (szkoły kartograficzne w Genui, Wenecji). Na wczesnych mapach północ jest wskazywana przez podkreślenie powyżej litery T (dla tramontana). Symbol ten ewoluował z francuskiej lilii „fleur-de lys” w czasach Kolumba i był zaobserwowany na mapach portugalskich. Wspomnieć należy, że herb lilia przynależy do królów Francji. Także w XIV wieku litera L (dla levante) na wschodniej stronie róży wiatrów została zamieniona na krzyż wskazujący kierunek do Raju lub do miejsca gdzie urodził się Chrystus (na Wschód).