W późniejszych latach umiejętność ta okazała się kluczowym elementem w jego klubowej i międzynarodowej karierze.
Alonso i Arteta marzyli o wspólnej grze w pierwszej drużynie Realu Sociedad. Chociaż uczęszczali do różnych szkół, razem stanowili o sile lokalnej drużyny młodzieżowej Antiguoko, rozgrywając mecze w weekendy. Ich występy przyciągały uwagę poszukiwaczy talentów z czołowych klubów hiszpańskich, i wkrótce drogi obu młodzieńców rozeszły się, kończąc tym samym dziewięć lat przyjacielskiej rywalizacji. Alonso dołączył do Realu Sociedad, zaś Arteta związał się z FC Barcelona. Mimo to, po zmianie barw Alonso nie czuł się w klubie samotnie, gdyż dołączył do starszego brata, Mikela, który stał się ważnym zawodnikiem drużyny.
Real Sociedad Debiut i opaska kapitańska Alonso stale czynił postępy występując w drużynach młodzieżowych oraz rezerwach klubu, dzięki czemu w wieku 18 lat otrzymał szansę debiutu w pierwszym zespole. Premierowy mecz w dorosłej drużynie miał miejsce w grudniu 1999 w spotkaniu o Puchar Króla przeciwko Logroñés CF. W sezonie Alonso nie wystąpił już w żadnym meczu pierwszego zespołu, jednak kolejny rok przyniósł więcej okazji do gry. Na początku rozgrywek 2000/2001 trener Javier Clemente wysłał zawodnika na wypożyczenie do drugoligowego SD Eibar, aby zebrał doświadczenie.