Ojciec Alonso uznał, że w mniejszym klubie piłkarz szybciej podniesie swoje umiejętności. Jednak ciągła zmiana menedżerów, wliczając także dwumiesięczny okres, w którym trenerem był ‘Periko’ Alonso, sprawiła, że w Realu Sociedad nastały ciężkie chwile. W styczniu 2001, gdy zespół był na dnie tabeli, nowy menedżer John Toshack sprowadził piłkarza z wypożyczenia z nadzieją, że pomoże on w uzyskaniu lepszych wyników. Co wzbudziło powszechne zaskoczenie, walijski trener ustanowił 19-letniego Alonso kapitanem drużyny, którą to funkcję sprawowali dotychczas starsi gracze. Sociedad zdołało uchronić się przed spadkiem i zakończyło rozgrywki na 14. miejscu. Toshack stwierdził, że Alonso sprawił na nim szczególne wrażenie, zwłaszcza jako zawodnik młodzieżowych zespołów.
Pod wodzą Toshacka i Alonso w roli kapitana, Sociedad notowało coraz lepsze wyniki na boisku. Toshack wiedząc, jaki potencjał ma Alonso, nie tylko uczynił z niego kapitana, lecz opracował dla niego także indywidualny program treningowy. Zespół bez problemów utrzymał się w lidze, kończąc sezon 2001/2002 na 13. miejscu. Alonso regularnie występował w drużynie, zaliczając w rozgrywkach ligowych 30 spotkań, a także zdobył swojego pierwszego gola dla klubu.