Mimo nalegań ze strony bliskich, nie przejął firmy rodzinnej, wybierając karierę muzyka zawodowego. Wyjechał natomiast na rok do Los Angeles, by objąć zespół Bastina. Po zrealizowaniu kontraktu wrócił w 1924 do Chicago. Grał w kilku zespołach m.in. u Arta Kassela. Postanowił jednak założyć własną orkiestrę. Decyzja zaowocowała powstaniem w 1925 dwunastoosobowej Venice Ballroom Orchestra, bardziej znanej jako Ben Pollack and His Californians, której kilka występów transmitowała rozgłośnia radiowa WLW z Cincinnati. Zespół występował z powodzeniem w hotelach Chicago, dokonywał również nagrań płytowych. Z czasem w składzie orkiestry pojawili się – najpierw Benny Goodman i Glenn Miller, a później – Jack Teagarden i Jimmy McPartland.
W 1928 przeniósł się z orkiestrą do Nowego Jorku. Zespół odniósł sukces, koncertując na Broadwayu oraz pozyskując prestiżowy angaż na występy w hotelu Park Central. Swoją formację nazwał wówczas: „Ben Pollack and His Park Central Orchestra”. Był tolerancyjnym i wyrozumiałym pracodawcą, więc jego muzycy przy udziale promotora jazzu, Irvinga Millsa, dorabiali w owym czasie, dokonując licznych nagrań – przeważnie razem z nim – dla szeregu tanich, tzw. sklepowych wytwórni płytowych, należących do agencji The Plaza Music Company i firmy American Recording Company (ARC).