Wielokrotnie pełnił misje dyplomatyczne w imieniu króla Rudolfa I Habsburga, który wstąpił na tron w 1273 roku i w obliczu nieuniknionej konfrontacji z Przemysłem Ottokarem II dążył do odsunięcia książąt polskich i ruskich od współpracy z Ottokarem. W imieniu Rudolfa I Henryk pełnił misję na dworze Henryka IV Prawego, przekazując mu w czerwcu 1276 r. propozycję sojuszu i przejścia na stronę habsburską. Henryk udał się następnie do Legnicy na dwór Bolesława II Rogatki, którego z powodzeniem przekonał do przystąpienia do obozu Rudolfa. Pokłosiem tego poselstwa mogło być nieoczekiwanie pojmanie Henryka IV Prawego przez Rogatkę w lutym 1277 r., które znacznie osłabiło stronnictwo czeskie na Śląsku. Uwięzienie księcia mogło nastąpić z inspiracji franciszkańskiego dyplomaty. Autorytet Przemysła Ottokara II osłabł na Śląsku jeszcze bardziej wraz z przegraną przez obóz czeski bitwą pod Stolcem z siłami Bolesława Rogatki i jego syna Henryka V Brzuchatego. Henryk z Breny wraz z Bolesławem Rogatką pośredniczyli następnie w uwieńczonych sukcesem staraniach o zawarcie małżeństwa pomiędzy zaufanym Rudolfa I Habsburga Fryderykiem III Hohenzollernem a księżną wrocławską Heleną, macochą Henryka IV Prawego i wdową po Henryku III Białym.