Choć kontynuował występy z Ace in the Hole Band, nie miał żadnych kontaktów z przemysłem muzycznym. Sytuacja zmieniła się, gdy zaprzyjaźnił się z Ervem Woolseyem – właścicielem baru, w którym często grali, a wcześniej menedżerem wytwórni MCA Records. Woolsey zaprosił kilku znajomych z Nashville, by posłuchali zespołu Straita na żywo. Mimo że byli pod wrażeniem, uznali, że styl western swing nie ma potencjału komercyjnego i nie zdecydowali się na współpracę.
Po kilku nieudanych wyprawach do Nashville z Kentem Finlayem – właścicielem Cheatham Street Warehouse – i kolejnych odmowach ze strony wytwórni, Strait zaczął myśleć o rezygnacji z kariery muzycznej. Zaoferowano mu pracę przy projektowaniu zagród dla bydła, którą miał już przyjąć. Powiadomił zespół o odejściu, ale po rozmowie z żoną zdecydował, że jeszcze przez rok spróbuje poszukać szczęścia w muzyce. Wkrótce potem, w lutym 1981 roku, podpisał kontrakt z MCA Records – początkowo tylko na jeden singiel, z możliwością dalszej współpracy w przypadku sukcesu. Zespół Ace in the Hole pozostał u jego boku, pełniąc rolę zespołu koncertowego i supportu w trakcie jego solowej kariery.