Pierwsze wybory do Izby Reprezentantów Stanów Zjednoczonych w 5. okręgu wyborczym Wirginii odbyły się 2 lutego 1789. Kadencja trwała dwa lata i rozpoczęła się 4 marca tego samego roku. W rywalizacji, w której kluczowe znaczenie miały stanowiska kandydatów wobec konieczności wprowadzenia poprawek (późniejszej Karty Praw) do niedawno ratyfikowanej Konstytucji Stanów Zjednoczonych, federalista James Madison pokonał antyfederalistę Jamesa Monroe’a, uzyskując miejsce w Izbie Reprezentantów 1. Kongresu. Były to jedyne w historii Stanów Zjednoczonych wybory kongresowe, w których zmierzyło się bezpośrednio dwóch przyszłych prezydentów kraju.
Do wyborów doszło w następstwie działań byłego gubernatora Wirginii Patricka Henry’ego oraz innych antyfederalistów zasiadających w Zgromadzeniu Ogólnym stanu, którzy sprzeciwiali się ratyfikacji Konstytucji Stanów Zjednoczonych przez Wirginię. Ich celem było uniemożliwienie Jamesowi Madisonowi – jednemu z głównych zwolenników ratyfikacji – uzyskania mandatu w nowo tworzonej Izbie Reprezentantów. Wcześniej antyfederalistom udało się już zapobiec wyborowi Madisona na jednego z pierwszych senatorów federalnych z Wirginii w głosowaniu przeprowadzonym przez legislaturę stanową.