Przeciwko Madisonowi wystawiono Jamesa Monroe’a – młodego, ale doświadczonego polityka, weterana wojennego, odznaczonego raną odniesioną w bitwie pod Trenton w grudniu 1776 roku. Monroe początkowo nie zabiegał o kandydowanie, jednak po przyjęciu nominacji prowadził intensywną kampanię. Pomimo ekstremalnie niskich temperatur obaj kandydaci odbywali debaty publiczne na otwartym powietrzu. W wyniku podróży po jednym z takich spotkań Madison doznał odmrożenia twarzy.
Chociaż Madison wcześniej twierdził, że poprawki do Konstytucji nie są konieczne, w trakcie kampanii zmienił stanowisko i uznał je za potrzebne – z zastrzeżeniem, że powinny być proponowane przez Kongres, a nie na podstawie artykułu V, którego zwolennikami byli antyfederaliści, tacy jak Monroe i Henry. Madison wygrał wybory z wyraźną przewagą, co zostało przyjęte z zadowoleniem przez jego zwolenników, w tym prezydenta elekta George’a Washingtona. Konkurencja wyborcza nie wpłynęła na przyjaźń łączącą Madisona z Monroe’em, który w 1790 roku został wybrany do Senatu Stanów Zjednoczonych, później pełnił urząd sekretarza stanu w administracji Madisona, a w 1817 roku objął po nim prezydenturę.