W Stanach Zjednoczonych „Wildest Dreams” osiągnął piąte miejsce i stał się piątym z rzędu singlem z 1989, który znalazł się w pierwszej dziesiątce listy Billboard Hot 100; dotarł także na szczyt trzech list przebojów Billboard Airplay. Amerykańskie Stowarzyszenie Przemysłu Nagraniowego (RIAA) przyznało utworowi status czterokrotnej platyny.
Reżyserem teledysku był Joseph Kahn. Akcja obrazu rozgrywa się w Afryce w latach 50. XX wieku. Swift wciela się w gwiazdę klasycznego Hollywood, która zakochuje się w partnerze z planu filmowego, jednak ich romans kończy się wraz z zakończeniem produkcji. Choć media chwaliły kinową jakość teledysku, pojawiły się również oskarżenia o gloryfikowanie kolonializmu, które Kahn zdecydowanie odrzucił. Swift wykonywała „Wildest Dreams” podczas tras koncertowych The 1989 World Tour (2015) oraz The Eras Tour (2023–2024). W wyniku sporu o prawa własności do jej nagrań z 2019 roku oraz dużej popularności utworu na TikToku w 2021 roku artystka wydała nagraną na nowo wersję: „Wildest Dreams (Taylor’s Version)”.