ABC News opisało wideo jako wizualnie efektowne, a Wickman uznał produkcję za filmową, twierdząc, że narracja jest „znacznie bardziej angażująca” niż w teledysku do „Style”. Mike Wass z Idolatora stwierdził, że choć między Swift a Eastwoodem nie było silnej chemii, afrykańskie krajobrazy i fabuła „całkiem dobrze trzymają się razem”. Teledysk był nominowany do nagrody Best Fresh Video podczas MTV Italian Music Awards w 2016 roku.
Wiele blogów i publikacji internetowych zarzucało teledyskowi gloryfikowanie „białego kolonializmu” przez obsadzenie wyłącznie białych aktorów w scenerii afrykańskiej. Krytycy uznali, że teledysk przedstawia romantyczną nostalgię białych ludzi za kolonialną Afryką, ignorując walkę ludów afrykańskich w okresie europejskiej kolonizacji. Profesor studiów afrykańskich Matthew Carotenuto napisał, że fabuła ukazuje „mężczyzn w hełmach tropikalnych i ubraniach khaki jako cywilizujących bohaterów, a towarzyszące im kobiety jako koczujące w namiotach w samej bieliźnie”. W książce Mistaking Africa Curtis Keim i Carolyn Somerville napisali, że „Wildest Dreams” utrwala stereotypy dotyczące Afryki oraz „błędne przekonanie wielu Amerykanów, że gruba zwierzyna występuje wszędzie w Afryce i że wszystkie części kontynentu są identyczne”.