Kahn bronił teledysku, twierdząc, że zatrudnienie czarnoskórej obsady byłoby historycznie nieścisłe w realiach lat 50. XX wieku. Lauretta Charlton z Vulture uznała oskarżenia za przesadzone: choć przyznała, że przedstawienie Afryki w wideo jest problematyczne, określiła je jako „przestarzałe” i zaleciła publiczności skupienie się na „współczesnym kolonializmie w Afryce”, wymagającym pilnej uwagi.
Niektórzy dziennikarze i akademicy analizowali wideo w kontekście statusu celebryckiego Swift oraz historycznych wyobrażeń Hollywood o Afryce. Carotenuto wyraził opinię, że Swift należy do „pokolenia Króla Lwa”, co miało skłaniać ją do myślenia o Afryce jedynie jako o „bogatej tkaninie flory i fauny, w której prawdziwi Afrykanie schodzą na margines” – wizji propagowanej przez hollywoodzkie filmy i amerykańską kulturę popularną. Spencer Kornhaber z The Atlantic napisał, że jej pokolenie dorastało w czasach, gdy „pewne symbole białej dominacji […] były gloryfikowane”. Według Kornhabera „Wildest Dreams” wpisywało się w wizję artystyczną Swift opartą na „potężnej, ale mglistej nostalgii, definiowanej mniej przez okres historyczny, a bardziej przez konkretne wpływy, które akurat kojarzą się z określonym kolorem skóry”.