Lata 1540–1545 są, jak przyznaje Nicklas, terra incognita w życiorysie Schwendiego i przypuszcza się, że spędził je podróżując po Francji i szlifując do perfekcji znajomość francuskiego. W marcu 1545 w Memmingen została formalnie potwierdzona jego pełnoletniość, choć ta procedura nie obyła się bez kłótni między Schwendim a radcami.
Kariera polityczna i wojskowa Przy Karolu V od 1545 Konflikt szmalkaldzki Jesienią 1545 r. Schwendi otrzymał posadę przy dworze cesarskim Karola V. Na Sejmie Rzeszy (Reichstag) w Ratyzbonie na początku czerwca 1546 wystąpił w gronie cesarskich negocjatorów. Wkrótce powierzano mu pierwsze zadania o charakterze poselskim do Augsburga, Ulm i Norymbergi, gdzie miał zdobyć poparcie dla cesarskiej intencji rozprawienia się ze zbuntowanymi książętami protestanckimi. W zbrojnym konflikcie między katolickim cesarzem Karolem V a protestanckimi siłami skupionymi w związku szmalkaldzkim trwał lojalnie przy cesarzu. W 1547, po rozbiciu związku, z rozkazu cesarskiego nadzorował rozbiórkę fortyfikacji obronnych pod Gotą, jednej z najdłużej bronionych twierdz związku szmalkaldzkiego.