W 1989 roku Bley ponownie połączył siły z Jimmym Giuffre'em i Steve'em Swallowem. Trio koncertowało i nagrywało w latach 1989–1995, dokumentując późny etap współpracy, która rozpoczęła się ponad ćwierć wieku wcześniej.
W tym samym okresie Bley współpracował z wieloma muzykami młodszego pokolenia. Wśród nich byli m.in. gitarzyści Pat Metheny i Bill Frisell, a także kontrabasiści Gary Peacock i Charlie Haden oraz perkusista Paul Motian.
Na początku lat 90. rozpoczął działalność pedagogiczną jako wykładowca New England Conservatory of Music w Bostonie.
W 1992 roku Montreal International Jazz Festival poświęcił Bleyowi serię koncertów, a w 1994 roku przyznał mu Prix Oscar Peterson.
XXI wiek W XXI wieku Bley nadal regularnie koncertował i nagrywał, przede wszystkim jako pianista solowy oraz lider małych zespołów. Wśród jego późnych nagrań znalazły się m.in. Nothing to Declare, About Time, Solo in Mondsee oraz Play Blue: Oslo Concert.
Solo in Mondsee, wydany przez ECM w 2007 roku, był jego pierwszym solowym albumem fortepianowym dla tej wytwórni od czasu Open, to Love. Nagranie powstało w związku z 75.