W 1252 roku książę kujawski Kazimierz wydał zezwolenie na lokację Radziejowa, a w 1298 roku Władysław Łokietek, książę Polski, nadał mu miejskie prawo magdeburskie. Z analizy dostępnych materiałów źródłowych oraz opracowań można wywnioskować, iż miasto posiadało drewnianą zwartą zabudowę, brukowane główne ulice, z kwadratowym rynkiem pośrodku, wokół którego znajdowały się rzemieślnicze warsztaty, sklepy, karczmy, stragany oraz budynki związane z władzą administracyjną.
Wiek XIV Miasto na początku XIV wieku posiadało łaźnię, dwa młyny, sześć rzeźnickich jatek, kilka zajazdów, konny młyn oraz prawo do sprzedaży soli mielonej. Jako ośrodek handlowy, pełnił Radziejów dla okolicznych wsi rolę miejsca do prowadzenia transakcji handlowych.
W połowie 1310 roku Władysław Łokietek na mocy wydanej decyzji powierzył urząd wójta radziejowskiego Gerkonowi, jako zobowiązanie za opiekę nad księżną Jadwigą, kiedy był on na wygnaniu. Podczas wojny polsko-krzyżackiej w 1330 roku miasto spalili KrzyżacyMarian Biskup, Wojny Polski z Zakonem Krzyżackim, Wydawnictwo Napoleon V, Oświęcim 2014, s. 34–42.. Od 1331 roku miasto wraz całymi Kujawami okupowali Krzyżacy. Bardzo częstym gościem w Radziejowie był król Władysław Jagiełło. Radziejów był stacją Władysława Jagiełły, którą między rokiem 1399 a 1428 odwiedził aż trzynastokrotnieA.