Gąsiorowski, Itinerarium króla Władysława Jagiełły (1386-1434), Warszawa 1972, s. 41-109.. Podczas jednej z wizyt odbyły się zaręczyny córki Jadwigi, a w 1425 roku mieszkańcy miasta złożyli przysięgę wierności królowi, jego żonie Zofii i ich synowi Władysławowi.
Pod koniec średniowiecza Radziejów jako siedziba starostwa stał się również miejscem, w którym zbierały się sądy ziemski i grodzkiM. Pawlikowski, Sądownictwo grodzkie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012, tenże, Sądownictwo ziemskie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012..
Wiek XVI W końcu XV w. Radziejów wchodził jeszcze w skład starostwa brzeskiego. Status miasta wzrósł dopiero w XVI w., czyli w okresie zasiadania na urzędzie starościńskim przedstawicieli rodziny Leszczyńskich. Rola Radziejowa wzrosła po 1510 r., kiedy miasto stało się miejscem odbywania sejmików generalnych dla całych Kujaw, czyli dla szlachty województw brzeskiego i inowrocławskiego. Sejmiki odbywały się w miejscowym kościele farnym. W krajobrazie Radziejowa, w wiekach XVI-XVIII, dominującą rolę odgrywał drewniany zamek usytuowany we wschodniej części miasta (u zbiegu obecnych ulic Jana Pawła II i Północnej, w pobliżu klasztoru franciszkanów), który był głównym ośrodkiem władzy administracyjnej. To tam rezydowali starostowie.