Ziemię Piską odwiedził Wielki Mistrz Zakonu Krzyżackiego Winrich von Kniprode. 1422 – początek planowego osadnictwa na terenie powiatu piskiego; Pisz powstał jako osada bartnicza, funkcjonująca jako wieś zagrodnicza, zasiedlona wolnymi pruskimi, z prawem bartnictwa, rybołówstwa i myślistwa. W 1424 wzmiankowano o sołtysie, co wskazywałoby na funkcjonującą już wieś. Wspomniany sołtys wymieniany jest także jako starosta bartny w 1450 r. Prawdopodobnie w tym czasie w pobliżu zamku funkcjonowały już karczmy i kramy rzemieślnicze. 1449 – Potwierdzone istnienie kościoła i szkoły, budowa mostu zwodzonego na Pisie. 1451 – pobyt w Piszu wielkiego mistrza Ludwika von Erlichshausena; nieudana próba lokacji miasta. Przywilej lokacyjny nadawał 200 łanów na prawie chełmińskim, a sołtysem i zasadźcą był Wawrzyniec Allwun, który otrzymał 30 łanów i trzy parcele w mieście. Na utrzymanie plebana wyznaczono 10 łanów. Mieszkańcy lokowanego miasta otrzymali 110 łanów wolnych od obciążeń oraz 50 łanów czynszowych, dla których wyznaczono 10 lat wolnizny.