W 1419 toczył w spór z Maciejem Rogalińskim z Rogalina oraz Jaśkiem z Zielątkowa koło Obornik w powiecie poznańskim o 100 grzywien szkód spowodowanych nieuregulowaniem granic. W 1420 Dobrogost Sobocki z Soboty koło Poznania przysiągł, że nie ręczył Maciejowi Rogalińskiemu na 50 grzywien za Chwaliboga Chybskiego za sumy po 100 grzywien w ciągu 2 lat. W 1422 Chwalibóg z Chyb sprzedał z zastrzeżeniem prawa odkupu kapitule poznańskiej czynsz roczny w wysokości 0,5 grzywny za 6 grzywien, zapisany na wsi Skórzewo. W 1425 Chwalibóg Chybski pozwany został przez Piotra Słapa z Dąbrowy o kwotę rękojmi za Andrzeja Krupkę ze Skórzewa z tytułu patronatu plebanii w Skórzewie. W 1426 Chwalibóg był w sporze ze Szczepanem z Mrowina. W latach 1430-1435 Chwalibóg oraz jego bracia Michał oraz Szczepan byli w sporach z Wincentym Czurydłą synem Jury z Bielaw o posag Anny córki Piotra Suczki z Psarskiego w parafii Kiekrz, siostry Wojciecha Suczki. W 1430 Chwalibóg Chybski pozwał Wincentego o 20 grzywien z posagu. W 1432 Michał z Kiekrza i Chyb dowodził, że 40 grzywien posagu, które Jura ojciec Wincentego Czurydły otrzymał z żoną Anną, siostrą Wojciecha Suczki, należały się po Suczce według wyroku starosty generalnego Wielkopolski panom z Chyb: Chwalibogowi i Michałowi na mocy prawa bliższości.