Przed rozpoczęciem sezonu 1999/2000 nowy trener Marcello Lippi podjął decyzję o wypożyczeniu Pirlo do Regginy w celu „regularnej gry i nabranie doświadczenia”. W Regginie rozegrał 30 meczów, notując w nich 6 trafień i 2 asysty, zbierając pochwały za dobre występy w drużynie. Potem wrócił z wypożyczenia do Interu, w którym ponownie nie był wystawiany do gry przez trenera Marco Tardelliego, z którym miał napięte relacje.. W rundzie jesiennej zagrał tylko w 8 meczach, i na drugą część sezonu został wypożyczony do Brescii. Ówczesny trener zespołu, Carlo Mazzone, podjął decyzję o przesunięciu pomocnika z ofensywnej pozycji na defensywnego rozgrywającego. Powodem Mazzone dla przestawienia była umiejętność Pirlo rozgrywania piłki, w szczególności częstych celnych długich podań. Ogólem w Brescii rozegrał 10 meczów w lidze, w której zespół zajął 7. miejsce, kwalifikując się do Pucharu Intertoto.