Jest ona prawdopodobnie najpopularniejszym i najlepszym dziełem w reżyserskim i scenopisarskim dorobku Penna.

Jako reżyser nakręcił także obraz Obietnica (2001) według scenariusza Jerzego Kromolowskiego i Mary Olson-Kromolowski, w którym główną rolę, podobnie jak w Obsesji, zagrał Jack Nicholson.

Przewodniczył jury konkursu głównego na 61. MFF w Cannes (2008).

W 2022 po inwazji Rosji na Ukrainę podjął się kręcenia filmu dokumentalnego na Ukrainie o wojnie rosyjsko-ukraińskiej. W tym samym roku został uhonorowany ukraińskim Orderem „Za zasługi” III klasy (2022). mały|Sean Penn 2023 Energa Camerimage Festiwal Toruń

Kariera dziennikarza Działalność dziennikarską Sean Penn rozpoczął w latach 80. Pisze teksty do takich gazet jak „Rolling Stone”, „Interview” i „Time”. W 2005 w „The San Francisco Chronicle” ukazał się jego artykuł o sytuacji w Iraku, który napisał po powrocie z drugiego pobytu w tym kraju. Przeprowadził także m.in. wywiad z pisarzem Charlesem Bukowskim.

Literatura W 2018 Sean Penn opublikował swoją debiutancką powieść pt. Bob Honey Who Just Do Stuff (polskie wydanie pt. Bob Honey robi swoje w tłum.