Roberta Sudoła ukazało się we wrześniu 2019 nakładem Wydawnictwa Literackiego).

Poglądy i działalność polityczna Jest zwolennikiem byłego prezydenta Stanów Zjednoczonych Baracka Obamy oraz przeciwnikiem poprzedniego prezydenta, George’a W. Busha. Szczególnie krytykował go za interwencję w Iraku. W ramach protestu dwukrotnie wyjechał do tego kraju. Był przyjacielem prezydenta Wenezueli Hugo Cháveza.

Życie prywatne mały|Robin Wright i Sean Penn (2006) W lutym 1985, na planie teledysku do piosenki „Material Girl”, Penn poznał piosenkarkę Madonnę, z którą się ożenił 16 sierpnia 1985. Do legendy przeszedł ich słynny ślub, gdzie Penn strzelał ze strzelby do paparazzich robiących im zdjęcia z helikoptera. Nazywano go wiecznym buntownikiem i szaleńcem. Kompozycja Patricka Leonarda „Live to Tell” w wykonaniu Madonny znalazła się w dramacie kryminalnym Jamesa Foleya W swoim kręgu (At Close Range, 1986), gdzie Sean Penn zagrał u boku Christophera Walkena i Mary Stuart Masterson. Później zagrali wspólnie w przygodowym dramacie kryminalnym Niespodzianka z Szanghaju (Shanghai Surprise, 1986), ale film okazał się kompletną porażką artystyczną, a Penn był nominowany do Złotej Maliny w kategorii „Najgorszy aktor” (Złota Malina w tej kategorii trafiła do Prince’a za występ w komedii muzycznej Zakazana miłość (Under the Cherry Moon)).