28 sierpnia 1986 Penn jako złodziej klejnotów Tomtom i Madonna w roli seksownej Lorraine wystąpili razem w broadwayowskiej sztuce Davida Rabe’a Goose and Tomtom z Harveyem Keitelem, Barrym Millerem i Lorraine Bracco. Sean Penn przestał kontrolować swoje wybuchy zazdrości i alkoholowe balangi, jednak chciał rządzić życiem Madonny. Ustalał daty koncertów, decydował o kolejnym singlu. Sean coraz więcej pił, wdawał się w awantury, zaczął ją bić. Spędził miesiąc w areszcie, gdy brutalnie pobił fotografa. Madonna rozwiodła się z nim 14 września 1989. W 2015 roku Madonna zaprzeczyła doniesieniom, jakoby była przez Penna bita, nazywając je „oburzającymi, złośliwymi, lekkomyślnymi i fałszywymi”.
Jego rola Terry’ego Noonana w dramacie kryminalnym Phila Joanou Stan łaski (State of Grace, 1990) miała być szansą na wyjście z życiowego zakrętu. Na planie tego filmu poznał aktorkę Robin Wright, którą poślubił 27 kwietnia 1996. Mają dwoje dzieci – córkę Dylan Frances (ur. 13 kwietnia 1991) i syna Hoppera Jacka (ur. 6 sierpnia 1993). Razem zagrali także w dreszczowcu Cena miłości (Loved, 1997), komedii romantycznej Jak jej nie kochać (She’s so lovely, 1997) i Harmider (Hurlyburly, 1998). Robin Wright wystąpiła także w jego filmie Obsesja (The Crossing Guard, 1995) z Jackiem Nicholsonem.