Trzy lata później we wrześniu wydała czwarty album, Rhythm Nation 1814, który uzyskał status sześciokrotnej platyny w USA. Teledysk „Rhythm Nation” zdobył w 1989 nagrodę Grammy w kategorii Best Long Form Music Video. Jackson wyruszyła w swoją pierwszą trasę koncertową „Rhythm Nation World Tour”.
Wysoką pozycję w MTV zapewniła jej innowacyjność albumów, choreografii i teledysków oraz świadome społecznie teksty piosenek.
W 1991 podpisała pierwszy z dwóch rekordowych kontraktów z wytwórnią Virgin Records, którego wartość wynosiła wiele milionów dolarów i który ustanowił ją jednym z najwyżej zarabiających artystów w przemyśle muzycznym. Wartość kontraktu oszacowano na pomiędzy 32 – 50 mln dolarów. W tym samym roku Janet potajemnie weszła w drugi związek małżeński z tancerzem, kompozytorem i reżyserem René Elizondo, Jr. Jej pierwszy album pod etykietą tej wytwórni, „Janet” (1993) wzmocnił jej publiczny wizerunek jako symbol seksu. Album zadebiutował jako numer jeden na Billboard 200. Utwór „That’s The Way Love Goes” otrzymał nagrodę Grammy w kategorii Best R & B Song. W tym samym roku wystąpiła ze swoją pierwszą główną rolą w filmie Poetic Justice. Do filmu została wykorzystana ballada „Again”, a ona otrzymała swój pierwszy Złoty Glob i nominacje do Oscara za najlepszą piosenkę.