Jej druga trasa koncertowa „Janet World Tour” zyskała uznanie krytyków. W grudniu 1994 współpracowała ze swoim bratem Michaelem nad singlem „Scream”. Scream jest opisywany w Księdze Rekordów Guinnessa jako najdroższy teledysk. Otrzymali nagrodę Grammy w kategorii Best Short Form Music Video.
W październiku 1995 została wydana pierwsza kompilacja Janet Jackson „Design Of A Decade 1986/1996”. Design Of A Decade 1986/1996 otrzymał certyfikat platynowy stał się dwa razy przez RIAA.
W 1997 został wydany szósty studyjny album artystki, The Velvet Rope, który tak jak poprzednie albumy przyniósł jej wiele nagród i pochwał. Jackson podobno cierpiała na depresję przed wydaniem płyty. Wydany w październiku, The Velvet Rope debiutował jako numer jeden na liście Billboard 200. Pierwszy singiel „Got ‘Til It’s Gone” zdobył w 1997 nagrodę Grammy w kategorii Best Short Form Music Video, drugi singel „Together Again”, stał się jej ósmym numerem jeden na liście Billboard Hot 100. Jackson przekazała część wpływów uzyskanych z „Together Again” na Amerykańską Fundację AIDS Research. W 1998 Janet wyruszyła w kolejną trasę „Velvet Rope World Tour”. Pod koniec dekady Janet została mianowana drugą najbardziej odnoszącą sukcesy artystką z lat 90, zaraz za Mariah Carey.