Szerokim echem obiły się awantury, które Pollack stoczył z Dustinem Hoffmanem podczas kręcenia Tootsie. Hoffmanowi udało się przekonać Pollacka by ten zagrał rolę jego agenta, mimo że reżyser nie występował przed kamerą przez ponad 20 lat. Ich relacje spoza ekranu nadały autentyczności występowi aktorskiemu, który w większości przedstawiał sceny kłótni. W późniejszych latach Pollack, poza byciem reżyserem i producentem filmów, częściej występował w swoich filmach, np. w filmie dokumentalnym, One Six Right opisywał radość posiadania i latania samolotem awionetką Citation X.
Swoją karierę aktorską wznowił w takich filmach jak Mężowie i żony (1992), Gracz (1992) i Oczy szeroko zamknięte (1999); często grał postaci skorumpowane i moralnie roztargnione. Jako aktor drugoplanowy wystąpił w filmach Adwokat i Zmiana pasa, jak również w swoich własnych produkcjach, w tym w Zagubionych sercach i Tłumaczce. W Mężach i żonach Woody’ego Allena grał rolę nowojorskiego prawnika przechodzącego kryzys wieku średniego;