W 1745 roku Henryk udał się do Francji, aby pomóc swojemu bratu, Karolowi Edwardowi Stuartowi, w przygotowaniach do powstania jakobickiego. Przydzielono go do francuskiej armii królewskiej i powierzono mu nominalne dowództwo nad siłami liczącymi około 10 000 żołnierzy, przeznaczonymi do inwazji na Anglię. Wyprawa ta ostatecznie nie opuściła portu w Dunkierce. Następnie służył pod dowództwem Maurycego Saskiego podczas oblężenia Antwerpii. Po klęsce jakobitów w bitwie pod Culloden w 1746 roku 21-letni Henryk Stuart powrócił do Włoch.
Kariera kościelna 30 czerwca 1747 roku papież Benedykt XIV udzielił Henrykowi tonsury (włączenia do duchowieństwa), a podczas specjalnego konsystorza, który odbył się 3 lipca tego samego roku, mianował go kardynałem diakonem kościoła Santa Maria in Campitelli. 27 sierpnia 1747 roku Benedykt XIV udzielił mu również czterech niższych święceń. Święcenia subdiakonatu Henryk otrzymał 18 sierpnia 1748 roku, a diakonatu – 25 sierpnia 1748 roku. Jego starszy brat Karol, przebywający wówczas we Francji, nie pochwalał tych godności kościelnych, uważając, że jedynie pogłębią religijne uprzedzenia wobec dynastii Stuartów.