W 1628 roku Olivera wybrano po raz pierwszy na reprezentanta hrabstwa Huntington do Izby Gmin, lecz nie miał możliwości wykazania się w tej roli, ponieważ parlament szybko został rozwiązany przez króla Karola I (wygłosił tylko jedną mowę przeciwko biskupowi ). W 1631 roku odrzucił tytuł rycerski. Zajmował się hodowlą koni, polowaniami, lekturą pism purytańskich. Zapoznawał się ze strategią i techniką wojenną protestanckiego króla Szwecji – Gustawa Adolfa. Poza tym biernie obserwował sytuację w kraju i poczynania monarchy, rozważając w ostateczności wyjazd do Ameryki.
Wódz podczas wojny domowej Po zwołaniu 13 kwietnia 1640 roku tzw. Krótkiego Parlamentu, Cromwell został ponownie posłem do Izby Gmin, reprezentując tym razem okręg Cambridge. Ponowne zwołanie parlamentu 5 listopada 1640 roku (Długi Parlament) nie wnosiło zmian personalnych, wskutek czego Cromwell zasiadł w nim również, reprezentując ten sam okręg wyborczy. Dał się poznać jako doskonały mówca i śmiały polityk, często wyrażając głośno to, co obawiali się wypowiedzieć inni. W parlamencie ugruntowało to jego pozycję, na co wpływ miała również zażyłość z Johnem Hampdenem i znajomość z Johnem Pymem.